Будущий актер посещал школу в Бристоле. Он учился хорошо, и особенно любил историю. Причина частых путешествий семьи - профессия отца. Он работал в области компьютерной индустрии, и ему приходилось часто переезжать. С ним, конечно, путешествовала вся семья - жена, сын и дочь. В конце концов, семья, в которой рос Хьюго, осела в Австралии. Там юноша окончил грамматическую школу Сиднея. Высшее образование он получил, окончив Национальный Институт Драматического Искусства Австралии. Закончил это учебное заведение молодой человек в 1981 году.

Первой ролью в кино стала роль ученика в фильме "Maybe, This Time". Следует отметить фильм "На окраине города". В конце 80-х актер активно снимался в довольно популярных сериалах. Уивинг получил награду AFI за лучшего актера в главной роли (за фильм 1991 года "Proof"). Позже он получил ту же награду за работу в фильме "Приключения Присциллы, Королевы Пустыни" 1994 года. Та же награда досталась ему за главную роль в фильме 1998 года "Интервью". На Монреальском Фестивале Фильмов он получил приз за актерское мастерство за этот же фильм.

Так бы он и снимался в Австралии в не очень популярных фильмах, но тут ему была предложена роль в "Матрице". Хьюго Уивинг согласился. И теперь у большинства его имя ассоциируется именно с агентом Смитом. После этого он снялся в популярной экранизации книги Дж. Р. Р. Толкиена "Властелин колец" во второстепенной, но тем не менее заметной роли Элронда. Его успех закреплен в двух сиквелах "Матрицы" - "Перезагрузке" и "Революции". Любопытно, что никто из актеров, снявшихся в первой части трилогии, не отказался от участия в продолжениях.

Между прочим, с участием Уивинга в двух трилогиях, связан один курьезный случай. Он произошел во время съемок сцены, когда предводитель эльфов Элронд (Хьюго Уивинг) входит в палатку Арагорна (Виго Мортинсен), сбрасывает скрывающий его голову и лицо капюшон и обращается к королю с речью. По замыслу режиссера, эпизод должен был быть исполнен драматизма и выглядеть очень серьезным. Однако после двух десятков дублей Джексон так и не был удовлетворен отснятым материалом. Когда на площадке в очередной раз скомандовали "мотор", Элронд, лицо которого оставалось скрыто, вошел в палатку, откинул капюшон и предстал перед Арагорном в гриме агента Смита из "Матрицы". После произнесенной им в соответствующей манере реплики "присоединяйтесь к Матрице, мистер Арагорн", съемки пришлось прекратить надолго.